Come gran parte dei centri abitati di quest’area, anche questo territorio mostra le prime tracce di popolamento all’indomani dell’inizio della Storia: Umbri, Etruschi e più avanti Romani usarono queste aree come canale di passaggio e sfogo dalla costa tirrenica a quella adriatica.

Fu però attorno all’anno Mille, a causa del generale stato d’insicurezza, che il fenomeno dell’incastellamento portò alla nascita di due embrionali abitati attorno ai castelli posti sugli speroni che caratterizzano il borgo: il Roccione (un tempo Penna) e la Rupe (anticamente Billi).
Secondo le cronache trecentesche proprio da qui, nel 1004, prese il via l’epopea della famiglia dei Malatesta che in pochi anni riuscì ad assoggettare l’intera Romagna, spostandosi dapprima a Verucchio e poi a Rimini.

Nel 1350 i due comuni autonomi di Penna e Billi unirono le loro forze sotto un unico stemma civico ristrutturando l’abitato con l’edificazione delle mura e delle porte cittadine.

Malatesta, Montefeltro, Medici e infine Stato Pontificio: per più di due secoli l’autorità politica e giudiziaria su questo centro passò di mano in mano fino al 1572 quando, con l’autorizzazione di Papa Pio V e la conferma di Gregorio XIII, la diocesi del Montefeltro fu trasferita da San Leo a Pennabilli (ancora oggi sede della diocesi di San Marino-Montefeltro).

Nel corso dei secoli Pennabilli (oggi poco meno di 3000 abitanti) è riuscita a preservare la propria identità storica ancorandola fortemente alle origini medievali.

Passeggiando lungo le piccole vie del centro, incontriamo l’antica cortina muraria, alcune porte d’accesso (come la porta dei Billi, la porta Cinzia, la porta Carboni, la porta Malatesta) e diversi edifici di rappresentanza realizzati nel XVI secolo.

Si parte con il duomo di Pennabilli, conosciuto anche come cattedrale di San Leone (XVI secolo), la cui facciata appare ai nostri occhi appena si giunge nella piazza principale del paese; si passa alla chiesa di Sant’Agostino (fine del XV secolo), detta anche Santuario della Madonna delle Grazie per via di un affresco della scuola di Antonio Alberti che la leggenda narra lacrimò miracolosamente nel 1489 (tutt’ora si festeggia il terzo venerdì di marzo, detto il “Venerdì Bello”); e poi ancora il cinquecentesco monastero di Sant’Antonio da Padova nei pressi dell’antica rocca di Billi le cui rovine hanno lasciato posto a un panorama incantevole sul Montefeltro, punto di osservazione privilegiato per ammirare una porzione di paesaggio presente nel famoso dipinto della Gioconda.

A questi edifici ecclesiastici, si affianca sul territorio un patrimonio monumentale di tutto rispetto come la pieve Romanica di San Pietro in Messa, la torre e il borgo di Bascio e quella fortificata di Maciano.

Ma è nei musei che Pennabilli riesce a offrire ai suoi visitatori un percorso culturale di ampio prestigio tanto da essersi merita nel tempo il titolo di Città-Museo.
All’interno del Palazzo del Vescovado troviamo il Museo Diocesano che raccoglie opere e oggetti provenienti dalle chiese e cappelle del Montefeltro; nell’antica sede del Comune è ospitato il Museo del Calcolo, un’istituzione unica in Europa con strumenti e allestimenti didattici dedicati al mondo della matematica; all’ingresso del Parco Sasso Simone e Simoncello il museo omonimo offre uno sguardo sulle risorse naturali e animali di tutta l’area.

E poi il vasto museo all’aperto dei Luoghi dell’Anima, frutto di un’intuizione del poeta romagnolo Tonino Guerra. Sette realtà espositive collocate tra il borgo e il circondario, che seguendo un bizzarro percorso poetico, propongono installazioni, pitture, sculture e ceramiche: L’Orto dei frutti dimenticati nel convento dei Frati Missionari; La strada delle Meridiane nel centro del paese; Il Giardino pietrificato ai piedi della torre di Bascio; L’Angelo coi baffi nella chiesetta dei Caduti; Il santuario dei pensieri collocato tra le mura dell’antico castello di Penna; Il rifugio delle Madonne abbandonate e La Madonna del rettangolo di Neve nella frazione di Ca’ Romano.

Primavera

– Che siate religiosi o meno, poco importa. Il mio consiglio è di prendere parte alla tradizionale processione dei Giudei in programma ogni anno il venerdì santo. Più di 70 figuranti in costume per un suggestivo percorso notturno tra le vie del borgo;

– Per tutti gli amanti della natura e della vita all’aria aperta consiglio uno dei tanti itinerari nel Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello;

Estate

– Fatevi stupire dalle performance degli artisti di strada che ogni anno arrivano da tutte le parti del Terra;

– Vi piacerebbe entrare in uno dei quadri più famosi al Mondo? Un recente studio ha identificato la zona di Pennabilli nel famoso quadro della Gioconda;

Autunno

– Un percorso tra i suggestivi luoghi dell’anima fino a raggiungere la cima del Roccione per osservare le campane tibetane donate dal Dalai Lama;

– Se siete amanti della buona cucina popolare non potete perdervi una delle innumerevoli sagre in programma nel territorio;

Inverno

– Un weekend da trascorrere sulle coste del Lago Andreuccio tra battute di pesca e percorsi di trekking;

– Un capodanno alternativo, lontano dal fragore delle città.

Sagra del fungo prugnolo– ultima domenica di maggio
Stand gastronomici dove gustare tagliatelle e altri piatti tipici a base di questo prelibato prodotto;
Festival internazionale di Arti Performative Artisti in Piazza– fine maggio, inizi di giugno
Artisti di strada e compagnie provenienti da tutto il mondo;
Mostra d’Antiquariato di Pennabilli– luglio
Una delle rassegne d’Arte Antica più importanti in Italia;
Gli antichi frutti d’Italia s’incontrano a Pennabilli– ottobre
Festival ideato da Tonino Guerra per la salvaguardia e la valorizzazione delle antiche varietà di piante, ortaggi, uve e animali da allevamento.

Sono alimenti dai sapori intensi quelli che provengono da Pennabilli e da tutta l’area del Montefeltro.
Si tratta di tartufi, funghi come il prelibato prugnolo o prodotti come il formaggio di fossa ma anche pecorini e formaggi freschi come lo squacquerone e il raviggiolo. Tra i frutti dominano le castagne con il tipico miele dell’Alta Valmarecchia dal gusto amarognolo e colore scuro.

Nell’area collinare non vanno poi trascurate le carni bovine e suine e il pane, da non confondersi assolutamente con la piadina che non manca mai di essere in tavola.

Tra i cammini che attraversano l’Emilia Romagna, il Cammino di San Francesco da Rimini a La Verna tocca il borgo di Pennabilli.

Posto a circa 45km dalla costa Adriatica, Pennabilli costituisce il comune più a sud di tutta la Regione, nei pressi del confine con le Marche. Non è servito da alcuna linea ferroviaria ma è facilmente raggiungibile percorrendo, in macchina o un bus, la SS258 parallela al fiume Marecchia.