Il borgo prende nome da San Leone, il fondatore.
Il monte su cui poggia e che dà nome all’intero territorio, il Montefeltro, deriverebbe dal latino Mons Feretri, un insediamento romano, sorto intorno ad un tempio consacrato a Giove Feretrio (secondo la tradizione ubicato sottostante l’odierna cattedrale).

Nel Medioevo fu conteso da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi diventando anche capitale del Regno Italico di Berengario II.

Tra XIII e XIV sec. i Malatesta di Rimini si alternano nel dominio del borgo ai loro acerrimi nemici, i Montefeltro di Urbino, che conquistano definitivamente la fortezza nel 1441 con il duca Federico.

San Leo ha fatto parte delle Marche fino al 15 agosto 2009, quando a seguito del referendum, congiuntamente ad altri sei comuni dell’Alta Valmarecchia, passa sotto la Provincia di Rimini.

La prima tappa è senza dubbio la suggestiva fortezza (rocca o castello che dir si voglia) che si trova nel punto più elevato di San Leo, a 639 m s.l.m., che domina le impressionanti pareti rocciose che l’hanno reso inaccessibile.

Al suo interno il Museo raccoglie dipinti, stampe, mobili, ceramiche e un’ampia documentazione sui protagonisti della storia di San Leo, da Berengario ai Montefeltro; è  inoltre possibile visitare una mostra di armi e armature dal XIV al XIX sec. e le celle dei detenuti, tra cui quella di Cagliostro.

La Pieve, l’edificio più antico del borgo, costruita in epoca carolingia e rimodernata in età romanica, in conci di pietra, sarebbe sorta sull’originaria celletta in cui San Leone si ritirava in preghiera e dove visse gli ultimi anni da eremita. A pianta basilicale con tre navate separate da pilastri e colonne, è costruita utilizzando materiale di recupero di età romana.

La vicina Cattedrale, consacrata al culto del Santo Leone, fu innalzata a ridosso dello strapiombo della rupe nel VII secolo e completamente rinnovata nel 1173 con pietra arenaria e forme romanico-lombarde. Dalla possente torre campanaria di probabile origine bizantina a base quadrangolare si può godere di una incomparabile vista dell’abitato di San Leo.

Il Palazzo Mediceo costruito per ospitare il governatore di San Leo e del Montefeltro per conto della Repubblica Fiorentina, oggi ospita il Museo d’Arte sacra e la pinacoteca. Nel primo potrete ammirare oggetti d’arte e suppellettili provenienti da varie chiese del IX- XVIII secolo, mentre la pinacoteca conserva, tra le altre, opere del Guercino e di Caravaggio.

Da ammirare esternamente il Palazzo Della Rovere, sede del Municipio, che nel 1213 ospitò San Francesco che qui ricevette in dono il monte de La Verna.
Cuore del borgo, la piazza centrale dedicata al sommo poeta, raccoglie intorno a sé il nucleo della città medievale.

A circa due km dall’abitato si trova il convento di Sant’Igne, la cui fondazione è attribuita a San Francesco. Risale al XIII secolo e conserva nel suo chiostro un pezzo del tronco dell’olmo sotto il quale il santo predicò.

Primavera – scoprire il territorio di San Leo dall’alto: dalle rocce del monte San Severino è possibile decollare con il parapendio o il deltaplano.
Estate – andare a caccia dei paesaggi che hanno ispirato il maestro itinerante Piero della Francesca, visitando e magari approfittando delle visite guidate di Montefeltro Vedute Rinascimentali, i Balconi di Piero.
Autunno – conoscere il lato green del Montefeltro visitando il vicino Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello.
Inverno –  visitare il borgo, spesso ammantato da una suggestiva nebbia e nel periodo natalizio approfittarne per visitare la vicina Sant’Agata Feltria in occasione del Paese del Natale.

Sagra delle Ciliegie – ultimo fine settimana di maggio
Si svolge a Pietracuta di San Leo la tradizionale Sagra delle Ciliegie, la “Festa dal Zarisi”, prelibatissimo prodotto tipico della vallata.

San Leo Festival – luglio-agosto
Rassegna musicale e culturale di assoluto prestigio da sempre orientato ad una molteplicità di generi. Performance previste nel Duomo romanico leontino e nel torrione grande della Fortezza.

AlchimiAlchimie – fine agosto
Giornate dedicate a Giuseppe Balsamo ovvero il Conte Cagliostro: magia ed esoterismo la fanno da padrone lungo le vie del centro storico con mercatini a tema, oltre a spettacoli pirotecnici musicali e danze.

Qui è possibile consultare l’elenco degli eventi a San Leo, in continuo aggiornamento.

Il Montefeltro è un territorio che racchiude tesori non solo culturali ma anche enogastronomici.
Questo il menù che consigliamo, tutto a base di ricette tipiche: tortelloni di San Leo come primo, bis di secondi con coniglio al finocchio selvatico e pasticciata alla Cagliostro e un assaggio di pecorino avvolto in foglie di noce  con qualche goccia di miele della Valmarecchia.
Il tutto accompagnata da un Sangiovese Superiore DOP – Colli di Rimini.
Per finire un sorso di Balsamo di Cagliostro, il digestivo a base di radici di liquirizia tipico del borgo, creato, secondo la leggenda, dallo stesso conte.

Cagliostro – Il conte, citato anche nella Divina Commedia, la cui fama di alchimista e guaritore raggiunse le corti più importanti d’Europa, scontò la condanna del carcere a vita per eresia e attività sediziose nella cella del Pozzetto della fortezza.
Felice Orsini – il patriota mazziniano nato a Meldola, prima dell’attentato parigino a Napoleone III per cui è noto, fu rinchiuso insieme al padre e ad altri patrioti romagnoli nel Forte di San Leo, “destinato a racchiudere i condannati incorreggibili e i rei di delitti politici”.
San Leone – fondatore della città di San Leo, di cui è patrono, giunse nel borgo alla fine del III secolo dalla Dalmazia per sottrarsi alle persecuzioni dell’imperatore Diocleziano contro i cristiani.
San Francesco – era l’8 maggio del 1213 quando ricevette in dono dal Conte Orlando Catani di Chiusi nel Casentino il monte della Verna, dove oggi sorge il Santuario della Verna.
A seguito di tale visita la città di San Leo inserì la figura Santo nel proprio stemma civico e ogni anno a maggio ne celebra la commemorazione del passaggio e della donazione del Monte della Verna.

Agli appassionati di trekking in cerca di nuove escursioni segnaliamo che a San Leo è l’arrivo della 2° tappa e la partenza della 3° tappa del Cammino di San Francesco: da Rimini a La Verna.

da Bologna: A14 fino al casello di Rimini Nord direzione Santarcangelo di Romagna, poi SS 258 fino a Pietracuta poi seguire indicazione per San Leo. – 135 km
da Milano: A1 fino al casello di Bologna Casalecchio, poi A14 Rimini Nord direzione Santarcangelo di Romagna, poi SS 258 fino a Pietracuta poi seguire indicazione per San Leo. – 345 km
da Firenze: A1 fino al casello di Bologna Casalecchio, poi A14 Rimini Nord direzione Santarcangelo di Romagna, poi SS 258 fino a Pietracuta poi seguire indicazione per San Leo. – 237 km
da Ancona: A14 fino al casello di Rimini Sud, SS 72 per San Marino, SP 32 e poi SP 22 – 148 km
da Perugia: E45 fino all’uscita di Sarsina, poi SS258 e seguire indicazione per San Leo SS 72 – 154 km
da Arezzo: SS73 fino a Sansepolcro, poi E45 fino all’uscita di Sarsina, poi SS258 e seguire indicazione per San Leo SS 72 – 121 km